Pada Januari 1905, pasukan pemerintahan menghajar beberapa demonstran di Sankt Peterburg.[80] Kekacauan lantas menyebar di beberapa daerah Kekaisaran Rusia dan kejadian ini selanjutnya dikenali panggilan Revolusi 1905.[80] Georgia adalah wilayah yang terserang dampaknya.[81] Di bulan Februari, Stalin lagi ada di Baku saat terjadi kekerasan di antara orang Armenia dan Azerbaijan; minimal ada 2.000 orang yang meninggal karena peristiwa itu. [82] Stalin dengan terbuka menyumpah “pogrom pada orang Yahudi dan Armenia” sebagai sisi dari usaha Tsar Nikolai II untuk “menjaga tahtanya yang nista”.[83] Dia membuat Unit Tempur Bolshevik untuk coba memisah etnis-etnis yang sama-sama bentrok di Baku, dan manfaatkan kekacauan ini untuk mengambil beberapa alat bikin.[83] Di tengah-tengah menyebarnya kekerasan di semua daerah Georgia, Stalin membuat Satuan-Satuan Tempur tambahan, dan golongan Menshevik lakukan hal sama. [84] Satuan-satuan Stalin menanggalkan kepolisian dan tentara di tempat,[85] serang gudang-gudang senjata pemerintah,[86] dan galang dana lewat agunan pelindungan ke beberapa usaha dan pertambangan-pertambangan besar.[87] Mereka memperlancar gempuran pada pasukan Kazaki dan barisan Beberapa ratus Hitam yang pro-Tsar,[88] dan Stalin mengoordinasikan sejumlah operasi mereka dengan milisi-milisi Menshevik.[89]
Pada November 1905, golongan Bolshevik Georgia pilih Stalin sebagai satu diantara delegasi mereka ke sebuah pertemuan Bolshevik di Sankt Peterburg.[90] Setelah tiba di situ, dia berjumpa istri Lenin Nadezhda Krupskaya, yang beritahukan padanya jika tempat acaranya dipindahkan ke Tampere di Keharyapatihan Finlandia.[91] Di pertemuan itu, Stalin berjumpa dengan Lenin yang pertamanya kali.[92] Walaupun Stalin benar-benar menghargai Lenin, dia keras mengumandangkan ketidaksetujuannya dengan pandangan Lenin jika golongan Bolshevik seharusnya mengirim calon untuk ikut serta dalam pemilihan umum anggota Duma Negara yang hendak datang; Stalin merasa jika proses parlementer cuma akan menghabiskan waktu.[93] Pada April 1906, Stalin mendatangi Konferensi PBDSR keempat di Stokholm; ini ialah perjalanan pertama Stalin ke luar Kekaisaran Rusia.[94] Di pertemuan itu, PBDSR—saat itu dipegang oleh barisan Menshevik sebagai mayoritas—sepakat tidak untuk galang dana dengan lakukan pencurian membawa senjata.[95] Lenin dan Stalin tidak sepakat dengan keputusan ini,[96] dan secara individu membahas langkah supaya mereka bisa meneruskan pencurian-perampokan untuk kebutuhan Bolshevik.[97]
Stalin menikah dengan Kato Svanidze dalam suatu gereja di Tskhakaya pada Juli 1906.[98] Pada Maret 1907, dia dianugerahi seorang putra yang namanya Yakov.[99] Menurut sejarawan Robert Servis, Stalin sudah menjadi “Bolshevik khusus Georgia” pada periode tersebut. [100] Dia mendatangi Konferensi PBDSR Ke-5, yang diselenggarakan di kota London pada Mei-Juni 1907.[101] Sekembalinya di Tiflis, Stalin melangsungkan pencurian uang dalam skala besar yang dikirimkan ke Bank Kekaisaran pada Juni 1907. Gengnya menangkap konvoi membawa senjata yang bawa uang itu di Lapangan Yerevan dengan senjata api dan bom yang dibikin sendiri. Sekitaran 40 orang meninggal, tapi anggota-anggota geng Stalin lolos.[102]
Sesudah kejadian ini, Stalin tinggal di Baku bersama istri dan putranya.[103] Di situ, golongan Menshevik berkonfrontasi dengan Stalin karena pencurian itu dan memilih untuk mengeluarkannya dari PBDSR, tapi Stalin tidak mempedulikan mereka.[104] Di Baku, Stalin sukses jadikan barisan Bolshevik sebagai barisan yang menguasai di cabang PBDSR di tempat,[105] dan dia menjadi penyunting dua media massa Bolshevik, Bakinsky Proletary (“Proletar Baku”) dan Gudok (“Semprit”).[106] Pada Agustus 1907, dia mendatangi Konferensi Ke-7 Organisasi Internasional Ke-2 di Stuttgart, Jerman.[107] Pada November 1907, istrinya wafat karena penyakit tifus,[108] hingga Stalin memercayakan putranya di dalam rumah keluarga istrinya di Tiflis.[109] Di Baku, dia kumpulkan lagi anggota gengnya,[110] yang terus-terusan serang barisan Beberapa ratus Hitam dan kumpulkan dana dengan memberi agunan pelindungan, memanipulasi uang, dan lakukan pencurian.[111] Mereka melarikan anak orang kaya untuk minta uang pelunasan.[112] Di awal tahun 1908, dia berkunjung kota Jenewa, Swiss, untuk berjumpa dengan Lenin dan figur Marxis Rusia yang terkenal, Georgi Plekhanov, walaupun Plekhanov selanjutnya membuat Stalin kesal.[113]
Pada Maret 1908, Stalin diamankan dan ditahan di Penjara Bailov.[114] Di sana dia pimpin anggota-anggota Bolshevik yang dipenjara, membangun beberapa kelompok dialog, dan memerintah pembunuhan orang yang diperhitungkan sebagai responden.[115] Dia pada akhirnya dihukum 2 tahun pengisolasian di dusun Solvychegodsk, Propinsi Vologda, dan datang di situ pada Februari 1909.[116] Di bulan Juni, dia sukses larikan diri dari dusun itu dan capai kota Kotlas dengan menyaru menjadi wanita dan lantas meneruskan perjalanan ke Sankt Peterburg.[117] Pada Maret 1910, dia diamankan kembali,[118] dan lantas dibalikkan ke Solvychegodsk.[119] Di situ, dia merajut jalinan dengan minimal dua wanita; seorang wanita yang disebut pemilik rumah Stalin di dusun itu, yakni Maria Kuzakova, selanjutnya melahirkan putra ke-2 Stalin yang namanya Konstantin.[120] Pada Juni 1911, Stalin dikasih ijin untuk berpindah ke Vologda. Dia tinggal di kota itu sepanjang 2 bulan,[121] dan di sana merajut jalinan cinta dengan Pelageya Onufrieva.[122] Dia lantas pergi ke Sankt Peterburg,[123] tapi dia kembali lagi diamankan pada September 1911,[124] dan dijatuhi hukuman 3 tahun pengisolasian di Vologda.[124]